química orgánica 5 "A"

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS SATURADOS

ALCANOS O PARAFINAS

Se denominan parafinas porque son poco reactivos (poca afinidad y poca reactividad). Mezcla de alcanos que contienen entre 20 y 43 átomos de carbono.
Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, caracterizados por presentar los átomos de carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por una unión covalente simple.
El metano es el principal componente del gas natural aproximadamente el 80%. También se lo llama gas de los pantanos por originarse durante la putrefacción de restos orgánicos en zonas pantanosas. El propano y el butano son los principales componentes del gas de garrafa y del gas de los encendedores.
La unión entre carbono y carbono C – C en los alcanos (ligadura simple) tienen libre rotación (rotan alrededor del eje que los une).
En la molécula de propano, los tres átomos de carbono no están en línea recta sino en zigzag, como consecuencia de la disposición tetraédrica de los orbitales híbridos sp3.

Grupo funcional:
Los alcanos presentan el siguiente grupo funcional

C - C

Fórmula general de los alcanos
Al comparar las fórmulas de los alcanos podemos observar que:
a) El número de átomos de carbonos de hidrógeno siempre es par.
b) Cada término se diferencia del siguiente por un átomo de carbono y dos hidrógenos.
c) Existe una relación en cada fórmula entre el número de átomos de carbono y el de átomos de hidrógeno. Así, el número de átomos de hidrógenos es siempre el doble que los átomos de carbomo.

En consecuencia la Fórmula general es: Cn H2n+2


NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) ha establecido las siguientes normas para dar el nombre de los alcanos lineales.
a) Los cuatro primeros términos tienen nombres particulares: metano, etano, propano y butano.
b) Del quinto término en adelante, se designa con un prefijo que indica el número de átomos de carbono: pentano, hexano, heptano, octano, nonato, decano…
c) En todos los alcanos la terminación es “ano”.
d) Cuando el número de átomos de carbono es elevado, se los nombra indicando dicho número: alcano de 23 átomos de carbono.





Nombre
Número de átomos de carbonos
Fórmula molecular
Fórmula desarrollada
Fórmula semidesarrollada


Metano




1


H4C
H
l
H- C- H
l
H


-

Etano



2

C2H6
H H
ا ا
H-C-C-H
ا ا
H H

H3C-CH3

Propano



3

C3H8
H H H
ا ا ا
H-C-C-C-H
ا ا ا
H H H

H3C-CH2-CH3

Butano



4

C4H10
H H H H
ا ا ا ا
H-C-C-C-C-H
ا ا ا ا
H H H H

H3C- CH2 CH2-CH3

Pentano



5

C5H12
H H H H H
ا ا ا ا ا
H-C-C-C-C-C-H
ا ا ا ا ا
H H H H H


H3C- CH2- CH2- CH2CH3



ALCANOS

Propiedades Físicas:
En general son incoloros e incoloros. El olor del gas natural se debe a compuestos que se agregan para poder detectar posibles escapes.
Todos los alcanos son insolubles en agua y son solubles en solventes orgánicos. Son miscibles entre sí.

Propiedades Químicas:
Los alcanos son muy poco reactivos, a ello se debe la denominación de parafinas (poca afinidad y poca reactividad). Pueden reaccionar con lo halógenos, mediante reacciones de sustitución originando hologenuros de alquilo.

Alcano + halógeno → halogenuro de alquilo

H H
l l
H – C – H + Cl2 → H – C – Cl + H Cl (g)
l l
H H

Metano cloruro de hidrógeo



Isomería de los alcanos:

Etimología de la palabra deriva del griego iso significa igual y meros significa partes.

Isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular (FM) y distinta fórmula desarrollada o fórmula estructural (FE).

Los isómeros se pueden clasificar en isomería plana y isomería espacial.
La isomería plana se denomina así porque puede explicarse gracias a las fórmulas desarrolladas en un plano, la isomería espacial se refiere a la disposición espacial relativamente estable de los átomos.
Los alcanos presentan isomería plana que se clasifica como isomería plana de cadena
Si observamos estás dos moléculas:
a) n-butano b) metil propano

FM= C4H10 FM= C4H10
FD FD
CH3

H3C- CH2 CH2-CH3 H3C-CH-CH3

Estos dos alcanos tienen la misma fórmula molecular pero como presentan algunas propiedades distintas como el punto de ebullición del n-butano que es -95º C y el metil propano es de 10º C, su densidad también son distintas, por esta razón son sustancias diferentes. Esto se explica por que la forma de las moléculas es diferente, en el butano la cadena carbonada es lineal, mientras que en el metil propano es ramificada, por eso el n-butano y el metil propano son isómeros.
En el caso de la fórmula molecular C5H12 son posibles tres isómeros que son el n-pentano, 2-metil butano y el dimetil propano.
A medida que aumenta el número de átomos de carbono aumenta el número de isómeros.
Número de átomos de carbono Isómeros
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35

Estos isómeros que se diferencian por La forma de La cadena se denominan isómeros de cadena.

Alcanos ramificados:
También existen hidrocarburos de cadenas ramificadas
Po ejemplo:
CH3 CH3 CH3 CH3 } ramificaciones
ا ا ا ا
H3C-CH-CH3 H3C-CH-CH2-CH3 H3C-CH-CH-CH2-CH3 }cadena principal

Metil propano 2-metil butano 2,3-dimetil pentano



HIDROCARBURO
RAMIFICADO

Cadena principal

Es la más larga

Ramificación/es

Radical alquilo


Radicales alquilos:
Son grupos atómicos monovalentes que resultan de eliminar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. También se los denomina sustituyentes hidrocarbonados.

Hidrocarburo
Radical alquilo

H4C
metano


H3C-
metilo

H3C-CH3
etano


H3C-CH2-
etilo

H3C- CH2 CH2-CH3
propano

H3C- CH2 CH2-
Propilo


Nomenclatura de los alcanos ramificados:

CH3

H3C1-C2 H-C3 H2-C4 H3

La cadena principal tiene cuatro átomos de carbonos (corresponde al butano). Los átomos de carbono se enumeran desde el extremo más próximo a la ramificación. La ramificación es un radical metilo que está unido al carbono dos (C2).
Luego su nombre es: 2-metil butano.

2 - } posición del radical
m
e
t } nombre del radical
i
l
b
u
t } nombre de la cadena principal
a
n
o

Cuando hay radicales diferentes se los nombre por orden alfabético. El prefijo di y tri no se considera.
El 2,2,4 – trimetil pentano es el componente más importante de la nafta por su poder antidetonante y es un hidrocarburo ramificado.

Procedimiento para dar la nomenclatura:

a) Identificar la cadena principal
b) Enumerar los átomos de carbono de dicha cadena
c) Reconocer el o los radicales que forman la/las ramificaciones
d) Establecer la posición del o de los radicales
e) Escribir el nombre correspondiente

Conclusión:
Los hidrocarburos saturados como los alcanos o parafinas son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono están unidos entre sí por uniones covalentes simples, es decir, comparten un par de electrones (ligadura simple). Las cadenas carbonadas son saturadas lineales o ramificadas.
Al nombre de los alcanos de cadena lineal se suele anteponer la letra n (de normal) para diferenciarlos de los de cadena ramificada.

ACTIVIDADES DE APLICACIÓN:

1- Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes alcanos ramificados:
a) 2,3-dimetil pentano
b) 3-etil heptano
c) 2,2-dimetil pentano
d) 3-etil 2,3-dimetil hexano
e) 2,2,4- trimetil pentano

2- Escribe las fórmulas semidesarrolladas y de el nombre de los radicales alquilo derivados de:
a) metano b) etano c) propano d) pentano

3- Dar el nombre de los siguientes compuestos:

a) b)




c) d)


4- Indicar que error se ha cometido al nombrar los siguientes compuestos. Escriba en cada caso el nombre correcto
a) 3 propil hexano
b) 4 metil pentano
c) 2-metil 3-etil butano

5- a) Marcar con una línea continua los átomos de carbono que forman la cadena principal en la siguiente fórmula





b) Numerar dicha cadena
c) Encerrar en círculo las ramificaciones
d) Nombre el compuesto

































HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS NO SATURADOS:
Alquenos u olefinas o hidrocarburos etilénicos
Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, caracterizados por presentar dos átomos de carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por una unión covalente doble.
El doble enlace les confiere gran actividad química. Son utilizados para producir plásticos, caucho, etc. Los átomos de carbono que participan en el doble enlace tienen hibridización sp2.
No puede existir ningún alqueno con un solo átomo de carbono.
Grupo funcional:
Los alquenos presentan el siguiente grupo funcional

C = C
Fórmula general: Cn H2n

alqueno
Fórmula desarrollada
Fórmula semidesarrollada
Fórmula molecular


Eteno
H H
l l
H-C=C-H



H2C=CH2


C2H4


Propeno
H H H
l l l
H-C-C=C-H
l
H


H3C-CH=CH2


C3H6



1- buteno

H H H H
l l l l
H-C-C-C=C-H
l l
H H




H3C-CH2-CH=CH2



C4H8

Nomenclatura de los alquenos:
Se nombran como los alcanos, cambiando la terminación ano por eno. Los alquenos pueden tener cadenas ramificadas. En ese caso, la cadena más larga que contiene al doble enlace se considera como cadena principal la o las ramificaciones se nombran del modo indicado para los alcanos, por ejemplos:


CH3 CH3 CH3
l l l
H2C=CH-CH2-CH2-CH3 H3C-C=CH-CH2-C-CH3
l
CH3
2-metil 1-penteno 2,5,5-trimetilhexeno


La cadena principal se enumera de modo que la doble ligadura quede en el carbono menor.
Propiedades físicas de los alquenos:

A temperatura ambiente eteno, propeno y butano son gases, desde el centeno al octeto son líquidos y los restantes son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.

Propiedades químicas:

Presentan mayor reactividad que los alcanos debido al doble enlace dando reacciones de adición.

Reacciones de adición:

Hidrogenación

H H H H
l l l l
C=C + H2 → H-C-C-H
l l Ni/Pt l l
H H H H
eteno etano


Se utiliza niquel (Ni) o platino (Pt) como catalizador.



Halogenación



H H H H
l l l l
C=C + Br2 → H-C-C-H
l l l l
H H Br Br

eteno 1,2- dibromoetano





H H H H
l l l l
C=C + Cl2 → H-C-C-H
l l l l
H H Cl Cl

eteno 1,2- dicloroetano



Isomería de alquenos:

Los alquenos presentan tres tipos de isomería que se clasifican de la siguiente manera:


ISOMERÍA
PLANA
ESPACIAL
de Cadena
de Posición
Geométrica